В феврале 1906 года умер Владимир Константинович. Умер внезапно, от заражения крови. После его смерти семья двинулась в Москву. Квартиру Маяковские сняли на углу Козихинского и Спиридоньевского переулков, недалеко от старых Триумфальных ворот, теперь площади Маяковского. Семья Маяковского жила трудно.
За то время переезда Маяковский отстал по многим предметам. Время было крутое. Проваливались адреса и яви. Шла полоса арестов. В начале 1908 году на конференции, происходившей нелегально, в лесу, в Сокольниках, Маяковского ввели в Московский комитет партии большевиков, а в конце марта его арестовали: он попал в засаду на квартире, где была разгромлена подпольная типография. У юноши нашли листовки и нелегальные газеты, напечатанные в этой типографии. Началось следствие. В начале апреля его отпустили до суда под ответственность матери, при том задержанному было всего лишь 14 лет и по закону он не мог быть осужден. Но за ним следили.
Маяковский чувствовал, что за ним следят. Он не мог оставаться в партии. Для этого нужно было стать профессиональным революционером, перейти на нелегальное положение, изменить имя, переехать в другой город. Связь Маяковского с партийной организацией невольно оборвалась, хотя он не перестал чувствовать себя революционером.
Из гимназии его отчислили- нечем было платить за учение. Но юноша занимался самостоятельно. В конце лета он был принят в Строгановское художественно-промышленное училище.
Спустя несколько месяцев- второй арест. Была установлена связь семьи Маяковских с группой революционеров, которые вели подкоп под Таганскую тюрьму. Попал он в Сущевскую полицейскую часть. К аресту отнесся спокойно и, как все политические, сразу же решил использовать время отсидки для чтения. В письме к сестре попросил передать ему "Капитал" Карла Маркса, сочинения Толстого и Достоевского. "Капитал" тюремное начальство не разрешило передать, остальные книги Маяковский получил.
Ранней весной Маяковский был освобожден из-под стражи и вновь стал заниматься с Строгановском училище.
В третий раз его арестовали летом 1909 года. Он вмести с матерью и сестрами принимал участие в организации побега 13 осужденных на каторгу политических заключенных.
Но все это скоро кончилось. Маяковский был переведен в Бутырки- центральную пересыльную тюрьму- и заключен в одиночную камеру. Все эти 11 месяцев он почти беспрерывно читал. Особенно увлекался книгами политического содержания. А тут ему попали в руки современные журналы альманахи. Он впервые по-настоящему познакомился с современной беллетристикой и поэзией. Прежде всего с Брюсовым, Бальмонтом, Андреем Белым, Сологубом.
Маяковскому самому хотелось скорее начать по-настоящему работать, хотелось сказать новое слово в искусстве. Это была его главная мечта. Но пути к ее воплощению оставались неведомыми. Их еще надо было искать. В сентябре 1909 года Маяковского судили по делу о подпольной типографии. В январе Маяковского освободили.