Первым местом работы Шукшина стал трест "Союзпроммеханизация", который относился к московской конторе. Устроившись туда в 1947 году в качестве слесаря-такелажника, Шукшин вскоре был направлен сначала на турбинный завод в Калугу, затем - на тракторный завод во Владимир.

В апреле 1949 года последовала новая смена рабочего места - на этот раз его отправили на строительство электростанции на станцию Щербинка Московско-Курской железной дороги. Там он проработал несколько месяцев, после чего попал на строительство железнодорожного моста на станции Голицыне. Именно там (в октябре) его и застала повестка из военкомата о призыве на действительную военную службу.

Окончив учебку по специальности радиста, Шукшин в 1950 году попал в одну из частей Черноморского флота, дислоцированную в Севастополе.

Однако прослужить "от звонка до звонка" Шукшину не удалось - в 1953 году у него обнаружилась язвенная болезнь желудка. По рассказам самого Шукшина, ему стало плохо прямо на палубе. Его скрутила такая адская боль, что он едва не потерял сознание. Видя это, врач приказал нескольким матросам срочно доставить его на берег. А на море в это время разыгрался шторм. Но иного выхода не было, и Шукшина положили в шлюпку. Позже В. Шукшин так вспоминал об этом: "Вот так раз - и вверх, а потом вниз проваливаешься. А боль - прямо на крик кричал: "Ребята, ребята, довезите!" Стыдно, плачу, а не могу, кричу. А они гребут. Не смотрят на меня, гребут. Довезли".

Вскоре медицинская комиссия Главного военного госпиталя Черноморского флота комиссовала Шукшина.

Вернувшись в родные Сростки, Шукшин сдал экстерном экзамены и поступил на работу в школу сельской молодежи в качестве учителя 5-7-х классов (преподавал русский язык и литературу) и одновременно директора. Однако проучительствовал недолго. Поступил было в автомобильный техникум, но вскоре понял, что и это не его стезя - поршни и цилиндры вгоняли его в тоску. Те же чувства он испытал, когда устроился работать инструктором райкома партии. И вот тогда Шукшин решает отправиться в Москву, поступать на сценарный факультет ВГИКа. Мать не стала препятствовать сыну в этом желании, более того, сделала все, что могла - продала корову и вырученные деньги отдала сыну. Так летом 1954 года Шукшин оказался в Москве. Одет он был в полувоенный костюм, гимнастерку, из-под которой виднелась тельняшка, на ногах были брюки клеш и сапоги.

Придя на сценарный факультет ВГИКа, Шукшин представил на суд экзаменаторов свои рассказы, которые были записаны в толстую амбарную тетрадь. Так как почерк у Шукшина был очень мелкий, а тетрадь была очень толстая, девушки в приемной комиссии читать написанное поленились, решив про себя, что этот абитуриент типичный графоман. Однако, чтобы не обижать его, решили посоветовать: "У вас фактурная внешность, идите на актерский". Вот что рассказывал бывший сокурсник Шукшина кинорежиссер А. Митта: "Тут от студентов Шукшин узнал, что есть еще и режиссерский факультет. А он понятия не имел, что есть такая профессия - режиссер. Думал, что для постановки фильма собираются артисты и договариваются между собой, как снимать. Оказалось, что режиссер- хозяин картины, главный человек. Тогда он подал на режиссерский.

Вгиковские педагоги боялись его брать. Он был правдолюбец, совершенно не понимал, что можно говорить, чего нельзя. Педагоги опасались, что он всех перебаламутит и их из-за него выгонят с работы. Но в него поверил Михаил Ромм...

На экзамене Ромм ему говорит: "Ну, расскажите, как себя чувствовал Пьер Безухов в Бородинском сражении". Шукшин отвечает: "Я это не читал. Очень толстая книжка, руки не доходят". Ромм нахмурился: "Вы что же, толстых книжек совсем не читаете?" Шукшин говорит: "Нет, одну прочел. "Мартин Иден". Очень понравилась". Ромм сказал: "Какой же вы директор школы, вы некультурный человек. Нет, вы не можете быть режиссером". И тут вдруг Шукшин стал на него кричать: "А вы знаете, что такое директор школы? Дрова к зиме у председателя сперва выбей, потом вывези да наколи, чтоб детишки не мерзли. Учебники раздобудь, парты почини, керосину добудь, учителей размести. А машина - с хвостом на четырех копытах, и ту в колхозе не выпросишь. Где шагом, где бегом, грязь - во... Где уж тут книжки читать!" Вгиковские бабки были счастливы - нагрубил Ромму, сейчас его выгонят. А Ромм заявил: "Только очень талантливый человек может иметь такие нетрадиционные взгляды. Я ставлю ему пятерку".