Назад

Реакция Вюрца

Вюрц Шарль Адольф родился в Страсбурге двадцать шестого ноября 1817 года - французский химик, член Парижской академии наук, Член Петербургской АН (1873). В 1873 году получил степень доктора медицины; изучал химию у Ю.Либиха и Ж.Б.Дюма в Париже. Работы Вюрца относятся главным образом к органической химии, которую он обогатил открытием новых соединений и новых общих методов синтеза.

В 1849 году Вюрц, действуя едким кали на метиловый и этиловый эфиры изоциановой и изоциануровой кислот, получил метиламин и этиламин - простейшие представители ряда жирных аминов. В 1855 году Вюрц предложил общий способ (позже названный именем Вюрца) синтеза насыщенных углеводородов действием металличечкого натрия на алкилгалогениды. В 1856 году Вюрц синтезировал этиленгликоль - первый из двухатомных спиртов, или гликолей, в 1859 - этиленхлоргидрин и при обработке его едким кали - окись этилена, которая послужила Вюрцу исходным продуктом для синтеза аминоспиртов, холина (1867) и нейрина (1869). В 1867 году сплавлением бензосульфокислоты с едкой щелочью получил фенол (карболовую кислоту). В 1872 году Вюрц описал альдольную конденсацию.

Основные исследования посвящены органической и неорганической химии.

• Получил циануровую кислоту, изоциановые эфиры.

• Открыл (1849) алкиламины, синтезировав этиламин и метиламин.

• Разработал (1855) универсальный метод синтеза парафиновых углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (реакция Вюрца).

• Осуществил многочисленные синтезы различных органических соединений, среди которых этиленгликоль, молочная кислота, этиленоксид, фенол, азотсодержащие основания с открытыми и замкнутыми цепями и др.

• Одновременно с А.П. Бородиным провел (1872) альдольную, затем кротоновую конденсацию уксусного альдегида.

• Был прекрасным лектором и многое сделал как организатор и популяризатор науки. Автор книг "Лекции по некоторым вопросам теоретической химии" (1865), "Начальные уроки новой химии" (1868) и др.

Вюрц был убежденным сторонником передовых направлений химии своего времени - атомно-молекулярного строения А.М.Бутлерова, распространению которого содействовал. Он понимал огромное значение периодического закона Д.И.Менделеева и способствовал признанию его за границей. Все учебные пособия и монографии Вюрца получили в своё время широкое распространение.

Основные источники газообразных алканов - природный и попутные нефтяные газы. Жидкие и твердые алканы получают из нефти. Природные источники полностью удовлетворяют потребностям народного хозяйства в алканах, поэтому нет необходимости в их промышленном синтезе. В лаборатории метан можно получить сплавлением соли уксусной кислоты с гироксидом натрия: H3C-COONa+NaOH=CH4+Na2CO3

Эта реакция носит имя французского ученого Вюрца, метод синтеза насыщенных углеводородов действием металлического натрия на алкилгалогениды (обычно бромиды и йодиды):

2RBr+2Na=R-R+2NaBr

Эта реакция пригодна только для получения симметричных алканов. Реакция Вюрца была открыта Шарлем Адольфом Вюрцем 1855 году. Р.Фиттиг распространил раекцию Вюрца на область жирно-ароматических углеводородов (реакция Вюрца-Фиттига):

С6H5Br+2Na+BrC4H9=C6H5-C4H9+2NaBr



Назад

Яндекс.Реклама