Портрет Джиневры де Бенчи, возможно, был написан в 1473-1474 гг. В те времена существовал обычай делать портреты молодых дам перед свадьбой, которая у Джиневры состоялась в январе 1474 года. Картина повреждена, часть полотна снизу обрезана: здесь были изображены руки дамы в положении, очевидно, напоминающем то, которое тридцать лет спустя появились на портрете Моны Лизы.

Вожможно, Джиневра была по натуре холодна, или же житейские обстоятельства заставляли ее вступить в брак без любви; во всяком случае, трудно избежать чувства, что Леонардо она не нравилась - или же ему не нравились все женщины. Картина пронизана меланхоличным настроением, написана в темных, сумеречныхз тонах. Бледность лица Джиневры резко контрастирует с темной массой листвы у нее за спиной. Задний фон картины погружен в густой туман, созданный с помощью мазков масла, наложенных один на другой, которые смягчают контуры предметов и делают неясными их формы. Хотя этот прием был изобретен не Леонардо, все же в этой технике он стал величайшим из мастеров, которых только знал мир.